Гомологи и изомеры: как различать

В органической химии рядом стоят два похожих слова: «гомологи» и «изомеры». Оба описывают связь между веществами одного класса, поэтому их легко перепутать в тесте или при составлении формул. Но сравнивать нужно разные признаки. У гомологов различается состав молекулы: каждая следующая молекула длиннее предыдущей на одну группу CH₂. У изомеров состав одинаков, а порядок соединения атомов различается. Если сначала выписать формулы и посчитать атомы, различие становится заметным сразу.

Почему понятия путают

И гомологи, и изомеры часто принадлежат к одному классу органических соединений. Например, пропан C₃H₈ и бутан C₄H₁₀ являются алканами, как и два изомера бутана: н-бутан и 2-метилпропан. Однако совпадение класса ещё не даёт ответа на вопрос. Нужно установить, одинаковы ли молекулярные формулы. У пропана и бутана они разные, а у двух вариантов бутана одинаковые: C₄H₁₀.

Полезно различать молекулярную и структурную формулы. Молекулярная формула сообщает только число атомов каждого элемента. Так, C₄H₁₀ говорит о четырёх атомах углерода и десяти атомах водорода. Структурная формула показывает связи между атомами. Записи CH₃CH₂CH₂CH₃ и CH₃CH(CH₃)CH₃ имеют один состав, но разные углеродные скелеты. Поэтому это не две записи одного вещества, а два изомера.

Что такое гомологи

Гомологами называют вещества одного гомологического ряда, сходные по строению и химическим свойствам. Соседние члены ряда отличаются на постоянную величину, которую называют гомологической разностью. Для большинства открытоцепных органических соединений она равна группе CH₂. У алканов ряд начинается с метана CH₄, затем идут этан C₂H₆, пропан C₃H₈, бутан C₄H₁₀. При переходе от этана к пропану добавляются CH₂, то есть один атом углерода и два атома водорода.

Члены ряда объединяет общая формула. У алканов она имеет вид C_nH_2n+2, у алкенов с одной двойной связью C_nH_2n, у одноатомных предельных спиртов C_nH_2n+1OH. Общая формула помогает проверить, принадлежат ли вещества одному ряду. Метанол CH₃OH, этанол C₂H₅OH и пропанол C₃H₇OH являются гомологами, потому что во всех молекулах есть гидроксильная группа -OH, а углеводородная часть последовательно увеличивается на CH₂.

Сходство гомологов проявляется прежде всего в химических реакциях. Все алкены присоединяют водород или бром по двойной связи, а одноатомные спирты реагируют с активными металлами с выделением водорода. Физические свойства меняются постепенно: с ростом цепи обычно повышаются температуры кипения и плавления, меняется растворимость в воде. Поэтому этанол смешивается с водой в любых отношениях, а более высокие спирты растворяются заметно хуже. Постепенность свойств тоже служит признаком ряда, но формула остаётся надёжнее.

Что такое изомеры

Изомерами называют вещества с одинаковой молекулярной формулой, но различным строением и, как следствие, свойствами. Изомерия возникает потому, что атомы углерода могут образовывать цепи разной формы, кратная связь может занимать разные положения, а функциональная группа может находиться у разных атомов углерода. Первые два алкана, метан и этан, изомеров не имеют. У бутана C₄H₁₀ их уже два.

Структурную изомерию делят на несколько видов. Изомерия углеродного скелета видна у бутана: н-бутан имеет прямую цепь из четырёх атомов, а 2-метилпропан имеет разветвление. Изомерия положения характерна для алкенов и спиртов. У бутена C₄H₈ двойная связь может располагаться после первого или после второго атома углерода: бутен-1 CH₂=CHCH₂CH₃ и бутен-2 CH₃CH=CHCH₃. У пропанола C₃H₇OH существуют пропанол-1 и пропанол-2, различающиеся положением группы -OH.

Бывает и межклассовая изомерия, когда одна формула относится к разным классам. Например, C₂H₆O соответствует этанолу CH₃CH₂OH и диметиловому эфиру CH₃OCH₃. У первого вещества есть гидроксильная группа, у второго атом кислорода находится между двумя углеродными радикалами. Этанол при обычных условиях жидкий и реагирует с натрием, а диметиловый эфир является газом. Одинаковый состав не делает свойства одинаковыми.

Сравнение на примерах

Рассмотрим три пары. Этен C₂H₄ и пропен C₃H₆ являются гомологами: оба относятся к алкенам и отличаются на CH₂. Пропен и циклопропан имеют одинаковую формулу C₃H₆, но в первом есть двойная связь и открытая цепь, а во втором три атома углерода образуют цикл. Это межклассовые изомеры. Наконец, бутен-1 и бутен-2 имеют формулу C₄H₈, принадлежат к алкенам и отличаются положением двойной связи, следовательно, это изомеры положения.

Иногда вещества не являются ни гомологами, ни изомерами. Например, этан C₂H₆ и этанол C₂H₅OH содержат одинаковое число атомов углерода, но относятся к разным классам и их формулы не совпадают. Этанол и пропан C₃H₈ также нельзя назвать гомологами: у них разные функциональные признаки, несмотря на близкий размер молекул. Нельзя подменять сравнение формул внешним впечатлением от названий.

Алгоритм для задания

Чтобы определить связь между двумя органическими веществами, выпишите их молекулярные формулы. Если формулы полностью совпадают, сравните структурные формулы. Разное расположение атомов или функциональных групп означает изомерию. Если формулы не совпадают, проверьте, относятся ли вещества к одному классу и можно ли получить одну формулу из другой прибавлением или удалением CH₂. При положительном ответе перед вами гомологи.

• Одинаковая молекулярная формула и разное строение: изомеры.
• Один класс веществ и разница на CH₂: гомологи.
• Разные формулы и разные классы: чаще всего это ни гомологи, ни изомеры.
• Сначала анализируйте формулы, затем названия и свойства.

В заданиях важно писать основание для вывода. Вместо короткого ответа «гомологи» укажите: «вещества относятся к алкенам и отличаются на группу CH₂». Для изомеров формулировка будет такой: «вещества имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₁₀, но различное строение углеродного скелета». Такой ответ показывает логику решения и помогает не ошибиться, даже если конкретные названия веществ забылись.