Углеводы: глюкоза, сахароза, крахмал и целлюлоза
Углеводы составляют большую и очень распространённую группу природных органических веществ. К ним относятся сладкая глюкоза в виноградном соке, обычный столовый сахар, запасной крахмал картофеля и древесная целлюлоза. Эти вещества различаются вкусом, растворимостью и ролью в живых организмах, но их состав связан с углеродом, водородом и кислородом. В школьной химии углеводы удобно рассматривать по размеру молекулы: моносахариды состоят из одного звена, дисахариды из двух, а полисахариды построены из множества повторяющихся звеньев.
Глюкоза C6H12O6 является моносахаридом, сахароза C12H22O11 относится к дисахаридам, а крахмал и целлюлоза имеют общую формулу (C6H10O5)n. Глюкоза даёт качественную реакцию с гидроксидом меди(II), а крахмал окрашивается йодом в синий цвет.
Что относят к углеводам
Название «углеводы» возникло потому, что для многих представителей можно условно записать состав как Cn(H2O)m. Такая запись не означает, что в молекуле находятся свободные молекулы воды. Она лишь отражает соотношение атомов. Например, формулу глюкозы C6H12O6 можно представить как C6(H2O)6. Однако правило не универсально: у ряда соединений соотношение другое, поэтому определять класс вещества только по формуле нельзя.
Моносахариды не гидролизуются до более простых углеводов. К ним принадлежит глюкоза. Дисахариды при гидролизе дают две молекулы моносахаридов или их остатки. Сахароза распадается на глюкозу и фруктозу. Полисахариды состоят из длинных цепей, образованных повторением остатков глюкозы. Крахмал служит запасом питательных веществ у растений, а целлюлоза формирует прочные стенки растительных клеток.
Все рассматриваемые углеводы содержат несколько гидроксильных групп -OH. Поэтому многие из них растворяются в воде или способны образовывать водородные связи. Но число звеньев и способ их соединения существенно меняют свойства. Небольшая молекула глюкозы хорошо растворяется и имеет сладкий вкус. Длинные молекулы целлюлозы образуют волокна и не растворяются в воде. Одинаковая общая формула полисахаридов ещё не означает одинакового строения.
Глюкоза и её свойства
Глюкоза имеет молекулярную формулу C6H12O6. В открытой форме её молекула содержит альдегидную группу -CHO и пять гидроксильных групп. Поэтому глюкоза является многоатомным альдегидоспиртом. В водном растворе преимущественно существуют циклические формы, но небольшая доля молекул сохраняет открытую альдегидную форму. Именно она объясняет характерные реакции глюкозы.
Как многоатомный спирт, глюкоза реагирует со свежеполученным гидроксидом меди(II) при комнатной температуре. Голубой осадок Cu(OH)2 растворяется, и появляется ярко-синий раствор комплексного соединения. Реакция показывает наличие нескольких гидроксильных групп, расположенных у соседних атомов углерода. Её проводят без нагревания: изменение окраски отличается от реакции, связанной с восстановительными свойствами глюкозы.
При нагревании в щелочной среде глюкоза восстанавливает ионы меди(II) до оксида меди(I). Голубая окраска сменяется кирпично-красным осадком Cu2O. Упрощённая схема качественной реакции: C6H12O6 + 2Cu(OH)2 → C6H12O7 + Cu2O↓ + 2H2O. Альдегидная группа при этом окисляется до карбоксильной. В школьной лаборатории этот опыт требует нагревания и соблюдения правил работы со щёлочью.
Глюкоза участвует и в брожении. Под действием ферментов дрожжей она превращается в этиловый спирт и углекислый газ: C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2. Реакцию используют при изготовлении теста, кваса и в производстве спирта. В клетках живых организмов глюкоза окисляется иначе, постепенно, и высвобождаемая энергия используется для жизненных процессов.
Сахароза и гидролиз
Сахароза C12H22O11 представляет собой дисахарид. Это привычный сахар, который получают главным образом из сахарной свёклы или сахарного тростника. Её молекула составлена из остатков глюкозы и фруктозы. Сахароза хорошо растворяется в воде, имеет сладкий вкус и при нагревании плавится, а затем карамелизуется. В отличие от глюкозы, она не даёт реакцию «серебряного зеркала» и не восстанавливает гидроксид меди(II) при нагревании.
Причина состоит в том, что при образовании сахарозы задействованы функциональные группы, отвечающие за восстановительные свойства обоих остатков. Сахароза относится к невосстанавливающим дисахаридам. Это важно не только для запоминания опытов: по результату реакции с реагентом Толленса или гидроксидом меди(II) можно отличить раствор сахарозы от раствора глюкозы.
При кипячении с разбавленной кислотой или под действием фермента сахарозы происходит гидролиз. Вода разрывает связь между остатками, и образуются глюкоза и фруктоза: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6. После гидролиза раствор приобретает восстановительные свойства, так как в нём есть глюкоза и фруктоза, способная в щелочной среде превращаться в формы, реагирующие с ионами меди(II).
Крахмал и реакция с йодом
Крахмал имеет общую формулу (C6H10O5)n и является природным полисахаридом. Его зёрна запасают энергию в клубнях картофеля, зерне, семенах и других частях растений. В холодной воде крахмал не растворяется. В горячей воде его зёрна набухают и образуют клейстер, поэтому крахмал используют как загуститель в пищевой промышленности и при изготовлении клеев.
Самая известная качественная реакция на крахмал проводится раствором йода. При добавлении нескольких капель йодной воды крахмал окрашивается в синий или сине-фиолетовый цвет. Йод не образует новую ковалентную молекулу крахмала: его частицы располагаются внутри спиральных участков амилозы, одного из компонентов крахмала. При нагревании окраска исчезает, а при охлаждении часто появляется снова. Этим опытом можно обнаружить крахмал в картофеле, хлебе или муке.
Крахмал способен к гидролизу. При действии кислот или ферментов длинная цепь постепенно расщепляется: сначала могут появиться декстрины, затем мальтоза и в конечном счёте глюкоза. Суммарное уравнение записывают так: (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6. В организме человека эту работу начинают ферменты слюны и завершают ферменты пищеварительного тракта.
Целлюлоза: строение и применение
Целлюлоза также имеет общую формулу (C6H10O5)n, но её молекулярные цепи устроены иначе, чем у крахмала. Они вытянуты и соединяются между собой многочисленными водородными связями. Так возникают прочные волокна, из которых состоят стенки клеток растений. Хлопок почти полностью состоит из целлюлозы, а древесина содержит её вместе с другими веществами.
Человек не расщепляет целлюлозу до глюкозы, поскольку в его пищеварительной системе нет фермента целлюлазы. Поэтому растительная клетчатка не служит для нас обычным источником энергии, но важна для нормальной работы кишечника. Жвачные животные используют целлюлозу благодаря микроорганизмам, живущим в их пищеварительном тракте. Эти микроорганизмы вырабатывают нужные ферменты.
Целлюлозу используют для изготовления бумаги, картона, тканей из хлопка и искусственных волокон. При действии концентрированной азотной кислоты в присутствии серной кислоты часть гидроксильных групп замещается на нитратные группы, образуется нитроцеллюлоза. Её применяют в лаках и при производстве бездымного пороха. Такие реакции проводят только в специальных условиях, так как реагенты и продукты могут быть опасны.
- Глюкоза является моносахаридом C6H12O6 и проявляет свойства многоатомного спирта и альдегида.
- Сахароза C12H22O11 гидролизуется до глюкозы и фруктозы, но сама не относится к восстанавливающим сахарам.
- Крахмал определяется по синему окрашиванию с раствором йода.
- Крахмал и целлюлоза имеют формулу (C6H10O5)n, но различаются строением цепей и свойствами.
- При полном гидролизе крахмала образуется глюкоза, а целлюлоза расщепляется ферментами микроорганизмов.